Štrukturálny a molekulárny vzorec: acetylén

Vlastnosti štruktúry acetylénu ovplyvňujú jeho vlastnosti, výrobu a aplikáciu. Konvenčné označenie látky - C₂H₂ Je jeho najjednoduchší a hrubý vzorec. Acetylén je tvorený dvoma atómami uhlíka, medzi ktorými je trojitá väzba. Jeho prítomnosť odráža rôzne typy vzorcov a modelov etylénovej molekuly, čo umožňuje pochopiť problém vplyvu štruktúry na vlastnosti hmoty.

Alkíny. Všeobecný vzorec. acetylén

Alkylové uhľovodíky alebo acetylén súacyklický, nenasýtený. Reťazec atómov uhlíka nie je uzavretý, v ňom sú jednoduché a viacnásobné väzby. Zloženie alkénov odráža súhrnný vzorec C_nH_2n _{- 2}, V molekulách látok tejto triedy existujejednu alebo viac trojitých väzieb. Acetylénové zlúčeniny sa týkajú nenasýtených zlúčenín. To znamená, že kvôli vodíku je realizovaná len jedna mocnina uhlíka. Zvyšné tri väzby sa používajú pri interakcii s inými atómami uhlíka.

Prvý - a najslávnejší zástupcaalkíny-acetylén alebo etyn. Trojitý názov látky pochádza z latinského slova "acetum" - "octu" a gréckeho - "hyle" - "stromu". Zakladateľ homológnej série bol objavený v roku 1836 v chemických experimentoch, neskôr bola látka syntetizovaná z uhlia a vodíka E. Davy a M. Bertla (1862). Pri normálnej teplote a normálnom atmosférickom tlaku je acetylén v plynnom stave. Je to bezfarebný plyn, bez zápachu, slabo rozpustný vo vode. Ethín je ľahšie rozpustný v etanole a acetóne.

Molekulárny vzorec acetylénu

Etin - najjednoduchší člen homológnej série, jeho zloženie a štruktúra odráža vzorce:

C₂H₂ - molekulárny záznam kompozície etánu, ktorý dávapojem, že látka je tvorená dvomi atómami uhlíka a rovnakým počtom atómov vodíka. Podľa tohto vzorca je možné vypočítať molekulovú a molovú hmotnosť zlúčeniny. Pán (Od₂H₂) = 26 a. m., M (C₂H₂) = 26,04 g / mol.
H: C ::: C: H - elektrónový bod acetylénu. Podobné obrázky nazývané "Lewisove štruktúry" odrážajú elektronickú štruktúru molekuly. Pri písaní je potrebné dodržiavať pravidlá: atóm vodíka má tendenciu mať konfiguráciu valenčného plášťa hélia pri vytváraní chemickej väzby, ostatné prvky - prostredníctvom oktetu vonkajších elektrónov. Každé hrubé črevo znamená spoločné pre dva atómy alebo nezdieľanú dvojicu elektrónov vonkajšej energetickej hladiny.
H-C = C-H - acetylén štruktúrny vzorec ukazuje postup a väčší počet spojov medzi atómami. Pomlčka nahradí jeden pár elektrónov.

Modely molekuly acetylénu

Vzorce znázorňujúce distribúciu elektrónov,slúžil ako základ pre vytvorenie atómovo-orbitálnych modelov, priestorových vzorcov molekúl (stereochemických). Už v druhej polovici 18. storočia sa rozšírili sférické tyče - napríklad gule rôznej farby a veľkosti, označujúce uhlík a vodík, ktoré tvoria acetylén. Štruktúrny vzorec molekuly je reprezentovaný vo forme tyčí, ktoré symbolizujú chemické väzby a ich počet v každom atóme.

Sférický model acetylénu sa reprodukujevalenčné uhly rovnajúce sa 180 °, ale internukleárne vzdialenosti v molekule sa približne odrážajú. Dutiny medzi loptičkami nevytvárajú obraz plnenia priestoru atómov s hustotou elektrónov. Táto nevýhoda je vylúčená v modeloch Driding, ktoré označujú jadrá atómov nie s guľami, ale s bodmi pripevnenia tyčí k sebe. Moderné objemové modely dávajú živšiu predstavu o atómových a molekulárnych orbitals.

Hybridné atómové orbitály acetylénu

Uhlík v excitovanom stave obsahuje tri p-orbitály a jedno s nepálenými elektrónmi. Pri tvorbe metánu (CH₄₎ podieľajú sa na vytváraní ekvivalentuväzby s atómami vodíka. Slávny americký výskumník L. Pauling vyvinul teóriu hybridného stavu atómových orbitálov (AO). Vysvetlenie chovania uhlíka v chemických reakciách je zosúladenie AO vo forme a energii, tvorbe nových oblakov. Hybridné orbitály poskytujú silnejšie spojenia, vzorec sa stáva stabilnejším.

Atómy uhlíka v molekule acetylénu, na rozdiel odmetán, podstupujú sp-hybridizáciu. S a p elektróny sa zmiešajú v tvare a energii. Vyskytujú sa dve spb-orbitály, ležiace pod uhlom 180 ° smerom na opačné strany jadra.

Trojité pripojenie

V acetyléne hybridné elektronické oblaky uhlíkapodieľať sa na tvorbe σ-väzieb s rovnakými susednými atómami a vodíkom v pároch CH. Zostávajú dve nehybridné p-orbitály kolmé navzájom. V molekule etylénu sa podieľajú na tvorbe dvoch p-väzieb. Spolu so σ existuje trojitá väzba, ktorá odráža štruktúrny vzorec. Acetylén sa líši od etánu a etylénu vzdialenosťou medzi atómami. Trojnásobná väzba je kratšia ako dvojnásobok, ale má väčšiu energetickú rezervu, je pevnejšia. Maximálna hustota väzieb σ a π je umiestnená v kolmých oblastiach, čo vedie k vytvoreniu valcového elektrónového oblaku.

Vlastnosti chemickej väzby v acetyléne

Etylénová molekula má lineárnu formu, ktorá je úspešnáodráža chemický vzorec acetylén-H-C = C-H. Atómy uhlíka a vodíka sú pozdĺž priamky, medzi nimi existujú 3 σ- a 2 π-väzby. Voľný pohyb, otáčanie pozdĺž osi C-C nie je možné, čo zabráni prítomnosti viacerých väzieb. Ďalšie vlastnosti trojitého spojenia:

počet dvojíc elektrónov spájajúcich dva atómy uhlíka je 3;
dĺžka - 0.120 nm;
Energia prasknutia je 836 kJ / mol.

Na porovnanie: v molekule etánu a etylénu je dĺžka jednozložkových a dvojitých chemických väzieb 1,54 a 1,34 nm, energia ruptúry C-C je 348 kJ / mol, C = 614 kJ / mol.

Homológov acetylénu

Acetylén je najjednoduchším zástupcom alkyínov, ktorých molekuly majú tiež trojitú väzbu. Propyn CH₃С≡CH - homológ acetylénu. Vzorec tretieho zástupcu alkyín-butín-1-CH₃CH₂S≡SN. Acetylén je triviálny názov etánu. Systémová nomenklatúra alkénov podlieha pravidlám IUPAC:

v lineárnych molekulách sa pridáva názov hlavného reťazca, ktorý pochádza z gréckeho čísla, ku ktorému sa pridá prípona a počet atómov s trojitou väzbou, napríklad etín, propín, butyn-1;
číslovanie atómov hlavného reťazca molekuly začína na konci najbližšie k trojité väzby;
pre rozvetvené uhľovodíky, najprv nasleduje názov laterálnej vetvy, za ktorou nasleduje názov hlavného reťazca atómov s príponou - in.
posledná časť názvu - údaj ukazujúci umiestnenie trojitej väzby v molekule, napríklad butyn-2.

Izomerizácia alkánov. Závislosť vlastností na štruktúre

Ethín a propín nemajú izoméry trojnásobkuobjavujú sa, začínajúc Butinom. Izoméry uhlíkového skeletu sú v pentíne a nasledujúcich homológoch. Prostorová izomerizácia acetylénových uhľovodíkov sa neprejavuje vzhľadom na trojitú väzbu.

Prvých 4 etanolových homológov sú plyny, ktoré sú slabo rozpustné vo vode. Acetylénové uhľovodíky₅ - C₁₅ - kvapalina. Pevné látky sú homológy etánu, pričom sa vychádza z uhľovodíka C₁₇, Chemická povaha alkínov podliehavýznamný vplyv trojitej väzby. Uhľovodíky tohto typu sú účinnejšie ako etylén a sú pripojené rôzne častice. Táto vlastnosť je založená na všeobecnom používaní etánu v priemysle a strojárstve. Pri spaľovaní acetylénu sa uvoľňuje veľké množstvo tepla, ktoré sa používa pri rezaní plynu a zváraní kovov.

</ p>>